明朝万历年间，日本国侵犯朝鲜，朝鲜国请求天朝发兵救助，但朝廷粮饷不足，迟迟无法出兵，因此户部官员向皇帝提议，只要富家子弟向朝廷捐献财物，便可以吸收为太学生。
太学生可以进入国子监读书，进入国子监读书的好处很多，科举考试可以优先录取，都能谋取一个好前程，因此全国上下的富家子弟都纷纷捐钱捐物去做太学生，一时间，京都的太学生增加上千人之多。
这些太学生当中，有一个叫宋家宝的人，浙江芜湖人氏，他家兄弟三人，他是老大，从小读书习字，但一直未中，因此父亲出重金让他来到京城做太学生。
宋家宝年方十八，长的是风流倜傥，英俊潇洒，一日闲来无事，与同乡的太学生柳梦春一起到街上闲逛，不知不觉走到花柳巷之中，突然就看见一个绝美女子，一时间看出了神。
此女子是翠香楼的名妓，名叫杜娇娘，一十七岁，长的是国色天香，貌若仙子，从十三岁破瓜开始，这四年期间不知经历了多少王孙贵族，可以说是阅人无数，和她交往过的男子个个是意乱情迷，很多人为她倾家荡产也毫不可惜。
自从遇到了杜娇娘，宋家宝日日茶饭不思，夜不能寐，更没有心情读书，于是就拿着银钱来到翠香楼，与她一夜缠绵。
杜娇娘见宋家宝性情温良，长相俊美，也很是喜欢，二人情投意合，难分难舍。从此之后，宋家宝食髓知味，夜夜来到翠香楼求欢。
杜娇娘在翠香楼已经四年了，虽说身边的蜜蜂蝴蝶翩翩起舞，数不胜数，但都是露水情缘，逢场作戏，没有一个真心相待的。
宋家宝为人忠厚诚实，对杜娇娘真心相待，她也以真心来回报，于是天天与他见面，晚上相拥而眠，就像是真正的夫妻一样。
自从有了这宋家宝之后，杜娇娘就成了他的专宠，不再接见其他客人，一开始他拿出很多银钱，那老鸨见了他就喜笑颜开，让杜娇娘好好伺候。
眨眼之间，宋家宝和杜娇娘在一起已经有一年多了，他带来的银子也都进了老鸨的腰包，再来找杜娇娘，就拿不出银子了，老鸨就很生气，对他的态度也从热水变成了冰霜。
再说宋家宝的父亲宋员外，他听说儿子在京城不务正业，天天混迹妓院，就非常的生气，多次写信叫他回家，但他贪恋杜娇娘的美色，迟迟不肯回转。后来听说自己的父亲在家里发怒，大骂他这个不孝之子，他就更不敢回去了。
妓院的老鸨见不能从杜家宝身上捞钱，就对杜娇娘说以后不要见他，可以杜娇娘对宋家宝已经有了深厚的感情，每日相见都有诉说不完的衷肠，要是不让见面那简直就是生不如死，所以就不听老鸨的话，继续与宋家宝缠绵。
老鸨见说不动杜娇娘，就去找宋家宝，说一些难听的话，想激他离开，可那宋家宝性格温和，不管老鸨怎么骂，人家就是不生气，依然我行我素。
老鸨见这二人油盐不进，就恼羞成怒，对杜娇娘也不再好言相劝，而是大骂道：“我开门做生意，送旧迎新，生意红火，钱财源源不断，自从那宋家宝来了之后，你就日日与他厮混，不再接新的客人，连老客人也不来了。”
杜娇娘被老鸨大骂，感觉特别委屈，说道：“宋公子也不是空手来的，这一年多也花了好多银子。”
老鸨道：“拿银子的时候我也不曾亏待他，不是让你俩夜夜厮守吗？可如今他已经拿不出银子，他要想再来，我看在你的面子上，让他拿些小钱，买些米面菜肴，我也愿意养着你们。
别人家养个女儿都是摇钱树，我怎么就这么倒霉呢？养了一个要账的，还得替你白白养着这个穷汉，这一家人的吃喝用度都压到老身身上，叫我到哪里弄钱去？他要是有本事，就给我拿出几两银子，你就跟他走吧，我再找个丫头来过活。”
杜娇娘听了老鸨的话，喜出望外，说道：“妈妈，你这话可当真？”
老鸨知道宋家宝如今囊中羞涩，根本拿不出银子，就说道：“老娘是君子一言驷马难追，你何时见过我说谎？”
杜娇娘问道：“娘，那你让宋公子拿多少银子？”
老鸨说道：“要是别人，至少要上千两，我见你对他一往情深，看在你的面子上，拿来三百两就行。”，她想了想又说道：“必须三日之内给我拿来，如果拿不来，以后他再来，我就见一次打一次。”
杜娇娘想到宋家宝如今身无分文，这三百两银子虽然不多，但也要去借，三日恐怕不行，就说道：“宋公子虽然手头拮据，但这三百两银子应该能借到，只是三日时间太短，妈妈能不能宽限十日？”
老鸨想到，如今宋家宝一点钱都没有了，家又不在这里，谁愿意借钱给他，不要说是十日，一百日他也借不到钱，到时候拿不来钱，我就重整家风，到时候杜娇娘也没有话说。
就说道：“妈妈看在你的面子上，就给他十日时间，十日之内，必须拿来，否则别怪我不讲情面！”
杜娇娘知道老鸨贪财，她只要三百两银子就要把她卖了，她还是不敢相信，就再确认一遍，说道：“十日内他拿不来银子，也就无脸来了，如果拿来银子，又怕妈妈反悔。”
老鸨说道：“我都活了半辈子了，吐口唾沫是个钉，我绝不反悔，如果反悔，猪狗不如！”杜娇娘见她这么说，心里就踏实了。
夜里，宋家宝和杜娇娘耳鬓厮磨，恩爱缠绵，云雨之后，杜娇娘说道：“公子真心待我，我愿与公子朝欢暮乐，终日厮守，做长久夫妻。”
宋家宝见她对自己如此深情，很是感动，但想到自己囊中羞涩，就唉声叹气说道：“我何尝不想与娘子长相厮守，可要把你赎出去肯定要千金，我如今又身无分文，怎么办呢？”
杜娇娘说道：“妈妈说了，只要三百两银子，十日之内拿来就可以把我带走，你可以找朋友借一借，以后我跟着你，也不在这里受气了。”
宋家宝说道：“我的那些朋友知道我经常来这里，恐怕也不会借给我，我只能装作返家需要盘缠，向他们借借，但也不能保证能借到银子。”
次日天亮，宋家宝梳洗之后就出门了，去找那些一起读书的同乡朋友，说自己家中有事要回转，朋友们知道他父亲一直催他回去，如今见他要回去，大家都很高兴，但说道要借些盘缠，那些朋友就顾左右而言他。
那些人想，宋家宝是风流浪子，整日沉迷于花柳巷，他父亲已经知道，在家中大发雷霆，都被他气病了，如果借钱给他，他没有回家，再去喝花酒，他父亲要是知道，他们的好意也会变成恶意，因此大家都推说没钱。
宋家宝一连奔波三日，连一两银子也没有借到，心中不免悲伤，也不好意思再去翠香楼找杜娇娘，于是就去同乡柳梦春那里借住。
柳梦春见他闷闷不乐，就问其原因，他就把要拿三百两银子去赎杜娇娘的事说了，柳梦春听了连连摇头，说道：“那杜娇娘是京中名妓，要想赎她，至少也要千两银子，三百两怎么能行？
那老鸨见你白白占她女儿身子，断定你拿不出三百两才这样说的，就是为了赶你出门。
那妇人与你相处这么久，知道你没有钱，但碍于面子，也不便直说，于是就给你十日时间，如果十日拿不出银子，你也就不好意思再去找她了，如果你再上门，人家就可以嘲笑你了，你也没有话说，这是她们常用的伎俩，你一定不要被人家迷惑了。”
宋家宝听了柳梦春的话也觉得有几分道理，不过还是犹豫不决，柳梦春见他半天不言语，就说道：“如果你要回家，借些盘缠，很多人都会出手相助，如果是要去赎那烟花女子，不要说是十日，一百日也接不到一个银子，她们知道你借不到钱，故意为难你，就是为了摆脱你。”
宋家宝听了柳梦春的话，虽然嘴上说是，心中却割舍不下杜娇娘，依然出去求爷爷告奶奶的借钱。
很快六天过去了，宋家宝没有借到钱，也不好意思去找杜娇娘，杜娇娘就非常着急，叫小厮出去寻找他，小厮走过大街小巷，终于找到了宋家宝，就告诉他说妇人天天盼他，可宋家宝手中没有银子，感觉无脸再去。
就说道：“我今日没空，明天再去吧！”可那小厮却拉住他不让走，说必须要他去一趟，其实他也牵挂着杜娇娘，就跟着小厮去了。
见到杜娇娘，他不说话，杜娇娘就问他借到了银子没有，宋家宝想到这几日受尽白眼也没有借到一两银子，就流下眼泪。说道：“一连六日，分文没有借到，所以无脸来见娘子。”
杜娇娘见自己的心上人如此，也是很伤心，就说道：“这事不要让妈妈知道，今天晚上你就住在这里，咱俩好好商量一番。”
宋家宝心中有事，也没有心情与妇人缠绵，就早早地睡下了，睡到半夜的时候，杜娇娘对他说道：“我这里有一百五十两纹银，是我的私房钱，你先拿去，还有四天时间，你再去借借，一定不能耽误了。”
宋家宝很是感动，天亮就带着银子走了，他来到柳梦春的住处，想把银子先放在这里，然后再出去借钱。柳梦春见到银子，很是惊奇，就问这钱是哪里借的。
宋家宝就把事情说了，柳梦春一听感觉不可思议，烟花之处居然有如此重情义的女子，就十分感动，于是就拿出一百五十两银子给了宋家宝。
宋家宝有了三百两银子，就赶紧拿着来到翠香楼，杜娇娘一见喜出望外，就问他前几日一分没有借到，为何这么快又借来了？
宋家宝就把柳梦春为何借给他钱的事说了一遍，杜娇娘说道：“我俩能在一起，柳君帮了大忙，咱们不能忘记啊！”
如今有了银子，二人心中十分欢喜，晚上不免更加缠绵，颠鸾倒凤，好不快活。
次日，杜娇娘说道：“这银子一交，咱们就要准备车马回去，昨天我向姐妹们借了二十两银子，你先收下作为盘缠。”
宋家宝正在为回家的费用发愁，没想到杜娇娘已经安排好了，就很感激，说道：“娘子想的真是周到。”
这时，老鸨正好来敲门，说道：“今天第十日了，如果再没有钱，我可要驱赶人了。”
宋家宝把门打开，说道：“妈妈来得正好，我正要去给你送银子呢！”说着就把那三百两银子放在桌子上了。老鸨一见银子，心中也是咯噔一下，她万万没有想到宋家宝能拿出银子，非常后悔。
杜娇娘一看老鸨脸色不对，就说道：“妈妈说了，十日之内只要拿出三百两银子，就让我从良，如今三百两银子一厘不差，而且在期限之内，如果妈妈不让儿出去，等郎君走了，儿就悬梁自尽，到那时，你人财两空，后悔莫及。”
老鸨听她这么说，想了半天也没有计谋，就说道：“我看你去意已决，也就不留你了，只是你走的时候，把平时的穿戴都留下，丝毫不准带走。”说完，就把二人推出门去，把房间给锁上了。
杜娇娘终于恢复了自由之身，喜悦之情不言而喻，如今她要离开这个牢笼，想到昔日姐妹相处得不错，就和宋家宝一起去一一作别，姑娘们见她穿的单薄，又没有梳洗，就给她找来衣服，又给她梳洗打扮了一番，杜娇娘瞬间是光彩照人。
姐妹们说话到天黑，一个叫莹儿的姑娘就把自己的房间让给宋家宝和杜娇娘住，夜里，杜娇娘问宋家宝，说道：“明日我就要和你一起去了，咱们到哪里安身？你想好了吗？”
她这一问，宋家宝就犯了难，说道：“父亲正在生我的气，如果知道我带着你回去，肯定不会同意，如今还没有想到万全之策。”
杜娇娘道：“父子之间的情义是割舍不断的，如今老人家在气头上，咱俩到了家乡之后，你一个人回去，与父亲说好之后再接我去。”宋家宝也想不出其他办法，只得这样了。
次日，二人告别莹儿，去了柳梦春的住处，杜娇娘见到柳梦春是千恩万谢，说以后会重谢，柳梦春说道：“姑娘是一个重情重义之人，没有因为贫困变心，此乃女中豪杰，我只是敬重姑娘才这样做的，不足挂齿。”
宋家宝和杜娇娘在柳梦春的住所住了一天，第二日一早就起床准备离开，她又叫人给莹儿送信，莹儿便和翠香楼的众姐妹一起来送行。
临上车的时候，莹儿拿出一个大盒子递给杜娇娘，说是姐妹们的心意，请她收下，娇娘也不推辞，就收下了，众人一一作别，二人便上了马车。
来到渡口，就要上船，宋家宝却愁眉苦脸，说没有钱坐船了，有人就问了，杜娇娘不是给他二十两银子做盘缠吗？
因为宋家宝身无分文，衣衫破旧，拿了那二十两银子后就去置办了一身衣服，又雇了马车，买了被褥，所以就花完了。
杜娇娘说道：“郎君不要忧愁，姐妹们相赠的东西，应该有些银子。”说着就拿出钥匙打开那个盒子，宋家宝感觉惭愧，也不敢看盒子。
她从盒子里拿出一个红布包递给宋家宝，宋家宝接住感觉沉甸甸的，打开一看，是白花花的银子，足足有五十两。
他拉住娇娘的手，感动地说道：“要不是遇见娘子，我宋家宝就要流落他乡，死无葬身之地，我会用一生来报答你的大恩大德的。”说着流下眼泪，杜娇娘见他伤心，就赶紧劝慰。
走了几日，大船就到了岸口，二人雇了一只小船，把行李搬上去，已是到了晚上，十月的夜空，月明星稀，二人便坐在船头把酒言欢，开环畅饮。
杜娇娘想到未来的美好生活，心中很是欢喜，于是就雅兴大发，唱起了歌谣，那歌声宛转悠扬，很是动听。
再说不远处停止一只船，船上有一个十八九岁的公子，那人名叫钱富，安徽人氏，家中良田几百亩，店铺十几家，可谓是家财万贯，富甲一方。
此人也是生性风流，经常寻花问柳，他站在船头赏月，忽然就听到优美的歌声，他不知道这歌声是谁唱的，但他断定唱歌之人并非良家女子。正在这时，河面上突然狂风大作，乌云密布，顿时就下起了鹅毛大雪。
天空突然下起大雪，船就无法前行，钱富就叫船夫把船开到宋家宝他们的船旁边，他坐在船舱里，推开窗子假装看雪，就看到貌美如花的杜娇娘，惊为天人，就不由得吟诗两句：“雪满山中高士卧，月明林下美人来。”
宋家宝听到有人吟诗，就来到船头看是什么人，他这一看，就中了那钱富的计谋，为之后的悲剧埋下了伏笔。
钱富看见宋家宝就与他攀谈起来，宋家宝就如实说了自己的籍贯，姓名等，钱富也说了自己的底细，二人一见如故，于是钱富就说天降大雪无法行船，就要求他上岸，一起到酒楼畅饮。
于是二人就上岸去了，他们来到一个酒楼，找了一个雅间坐下，钱富点了美酒佳肴，二人边喝边聊。
喝了一会儿，钱富就问道：“在你船上唱歌的是什么人？”宋家宝一听心花怒放，他正想着卖弄一番，谁知那钱富就问了，他就说那是京城名妓杜娇娘。
钱富问道：“既然是名妓，怎么到了你的手里？”宋家宝就把如何给娇娘相好，如何借银子把她赎来，都一一说了。
钱富说道：“你这样带她回去，家中父母可否同意？”听他这么问，宋家宝就唉声叹气，说了自己的父亲是如何反对。
钱富又问他打算怎么办，他就把与娇娘商量的对策说了，说自己先回家和父亲商量，然后再接娇娘进家门。
钱富说道：“我有一计，不知当讲不当讲？”宋家宝想听听他有什么好计策，就说道：“钱兄但说无妨”
钱富说道：“令尊平时就怪你到那花柳巷中，如今你居然要娶不洁之人回去，必定会遭到老人的反对，你去求他也没有用。如果你执意要娶，家庭就不能和睦，如果你和妇人不进家门，又会落下不忠不孝之名，到时候你手中又没有银钱，就会进退两难。”
宋家宝想到这坐船的钱还是娇娘拿的，又听钱富这么说，心中就更加惆怅，问道：“兄弟有没有什么妙计。”钱富假装推辞道：“疏不间亲，还是不说为好。”宋家宝执意让他说。
钱富道：“自古妇人水性杨花，况且是烟花女子，她对你的情感不可当真，说不定她在南方有相好，如今借着你出来，为的就是要找那旧日相好。”
宋家宝想到杜娇娘对自己的好，就说道：“娇娘不是那样的人，她对我的感情都是真的。”
钱富说道：“即便她是真心对你，令尊不同意咋办？父子之情不可抛弃，因为一个娼妓和家人反目成仇，真的很不值得，兄弟又何以立天地之间？”
宋家宝听他这么说，又想到父亲反对，赶紧问他该怎么办？
钱富就说道：“令尊大人之所以生气，就是因为你迷恋烟花之地，挥金如土，你这样不求上进，你父亲怎敢把家业交给你，如今你有空手而回，肯定要遭受责骂，如果你能忍痛割爱，我赠你千两白银，你拿回去给令尊大人，就说在京城安分守己，并没有浪费钱财，从此家庭和睦，岂不是好事？”
宋家宝本来就是个没有主见之人，听钱富这么说，就动摇了，钱富又说道：“我并不是贪恋妇人美色，而是为了你好，不忍你们父子闹僵。”
宋家宝想到杜娇娘对自己的好，不远千里追随，心中还是纠结，就说回去与妇人商量。二人又喝了一会，就回到了船上。
此时，杜娇娘已经备好水果和美酒，打算和宋家宝畅饮，见他回来，赶紧迎接，却看见他闷闷不乐，倒在床上就睡，杜娇娘担心的问他发生了什么事，他也不做声，一会就睡着了。
杜娇娘担心他，就没有睡意，一直坐在床头，半夜时分，宋家宝醒来，长叹一口气也不做声，娇娘又问道：“郎君有何烦心事，就给我说说。”宋家宝感觉说不出口，又叹息几声，流下了眼泪。
杜娇娘把他抱入怀中说道：“我与郎君经历千辛万苦，终于走到了一起，不是应该高兴才对么？怎么会如此忧愁呢？”
宋家宝说道：“在我贫困潦倒之时，娘子并没有抛弃我，你的大恩大德我不敢忘记，可我父亲重礼节，他要是不让你进家门，咱们就做不了长久夫妻，如若要做，父子之情就难保，叫我进退两难，今日钱兄给我出了一计。”
娇娘一听，赶紧问道：“钱兄何人？他与你出的什么妙计？”
宋家宝就把钱富是谁与娇娘说了，又有些为难说道：“那计谋就怕娘子不愿意听。”
杜娇娘道：“你没有说怎么知道我不愿意听呢？”
宋家宝犹豫了一会就把他们二人的计谋说了出来，说用娇娘换一千两银子给父亲，恢复父子之情，说完便泪如雨下。
娇娘听了如万箭穿心，没有想到自己掏心掏肺对的男人居然这样对她，她冷笑一声说道：“果然是妙计啊！能想出如此妙计的人不是一般人，他赠你千金，你可以回去给你父亲交差，我归他所有，你父亲也就不会怪罪你了，真是一举两得啊！那千金在哪里？”
宋家宝听了杜娇娘的话，就止住了眼泪，说道：“没有得到娘子允许，我怎敢收他的钱，他说了，一手交人，一手交钱。”
杜娇娘道：“明早就答应他，不要错过了这个好机会，不过先让他把钱给你，我再过去，不要被他欺骗了。”
次日一早，杜娇娘更衣梳妆，把自己打扮的光彩照人，她看到宋家宝面带喜色，而她的心却在滴血，宋家宝赶紧到钱富的船上，说同意把娇娘给他，钱富听了大喜，亲自把钱送到宋家宝的船上，杜娇娘亲自过目，正好够数。
钱富近距离看到娇娘，更是爱慕，心中奇痒难耐，赶紧就拉着娇娘要走，娇娘指着姐妹们送来的盒子说道：“这个一起带去。”
钱富赶紧叫人把搬那盒子，杜娇娘说道：“这盒子里还有宋公子的东西，我拿给他。”
钱富就叫人把箱子放到船头，杜娇娘拿出钥匙开锁，她打开箱子，看见里面有抽屉小箱，娇娘就叫宋家宝抽第一层来看，就看见里面有金簪耳环，估计有百两黄金，娇娘把它投入江中，众人惊诧不已。
她叫宋家宝再抽一箱，里面是金银器皿，大概价值几千两黄金，她又投入江中，众人都惊呼可惜。
她又叫他抽出一箱，里面有夜明珠，祖母绿，猫眼儿，都是翡翠珠宝，价值数万两黄金，众人一看都说是好东西，娇娘又把这些都投进江中。
宋家宝见到娇娘如此，后悔不已，抱住他恸哭不止，钱富也上前劝说。
杜娇娘看着钱富骂道：“我与郎君历尽千帆才走到今日，你想奸淫与我，挑拨离间，破坏我们的姻缘，就是我的仇人，我就算死了，也要上报神明，治你的罪，让你永远不能再行人道之事。”
她又对宋家宝道：“我在风尘数年，也有些积蓄，本来就是为以后做打算的，自从遇到郎君，我托付真心，想与你白头偕老，临走时，装作子姐妹相赠，这些东西，值数万两黄金，想着去交给你父母，他们也许会念及我的真心，成全我们，没想到你半道见利忘义，居然辜负我对你的一片真情。
今日开箱让你看看，你为了区区一千两银钱就可以出卖我的感情，真是有眼无珠，众人作证，我没有辜负你，而是你辜负了我。”围观的众人见到此情形，都纷纷落泪，骂宋家宝是个薄情之人。
宋家宝羞愧难当，正要给杜娇娘道歉，她却纵身一跃，跳入江中，众人就要搭救，只见波涛汹涌，已经看不见人影，众人纷纷感叹，一个貌美如花的名妓就这样死了，真是太可惜了。
众人看着钱富和宋家宝，个个恨得咬牙切齿，纷纷上去就要揍他们二人，二人吓得魂飞魄散，赶紧叫船家开船离开。
宋家宝见到杜娇娘的宝物，又想到娇娘的痴心，悔恨不已，回到家中就生了重病，寻医问药也不见好，终生卧床不起。
钱富受到惊吓，也一病不起，男性功能尽失，犹如阉人，从此再也不能有枕席之欢。
再说那柳梦春在京城学习期满，考中进士，坐船荣归故里，途中，他用铜盆舀江水洗脸，不小心盆子掉入江中，他就命人打捞，却捞出一个小匣子，打开一看，里面竟然是一颗夜明珠，是个无价之宝，他天天拿着把玩。
夜里，他梦见一个女子从江水中游了过来，仔细一看，居然是杜娇娘，娇娘向他诉说了宋家宝的无情无义，最后说道：“感谢公子慷慨解囊，拿出银子相助，本想安定之后来感谢你，不料出现了这样的事情，就把这颗夜明珠奉上，是我的一点心意，从此不再相见。”说完，杜娇娘就不见了，柳梦春惊醒，才知道杜娇娘已死，心中感叹可惜了。
各位看官：杜娇娘是一个有情有义的女子，可她却看错了人，最后丢了性命。宋家宝有眼无珠，辜负娇娘美意，是个忘恩负义的薄情郎，娇娘死后，他一生卧床不起，也受到了惩罚。钱富风流成性，见色起意，最终得了不治之症，终生不能再享受男女之欢，真是自作自受。
这个故事告诉我们，女子选丈夫一定要慎重，选错了人一辈子就毁了。男子遇到了好女子一定要珍惜，不要等到失去了才知道后悔，世上没有后悔药可吃。做人要安分守己，不要为了自己的私欲做出不道德的事情，否则害人害己。